Pré-IPO: opções de exercícios iniciais.
Algumas empresas concedem opções de compra de ações que são imediatamente exercíveis, mas você recebe ações que ainda precisam ser adquiridas antes de possuí-las. Até então, o estoque ainda está sujeito a um direito de recompra se seu emprego acabar antes de adquirir. Verifique o seu acordo de subvenção para saber se as suas opções são imediatamente exercíveis na concessão antes da aquisição e verifique os detalhes da recompra. Em algumas empresas, isso é chamado de um plano de compra de ações restrito ou opções de ações no exercício antecipado.
As opções de exercício antecipado com direito de recompra permitem que os funcionários que desejam tomar uma decisão de investimento antecipada sobre a empresa iniciem seu período de retenção de ganhos de capital mais cedo. Se você mantiver o estoque, não apenas as opções, por pelo menos 12 meses, você pagará impostos mais baixos na venda posterior. Em uma empresa privada, a desvantagem é que as ações não têm liquidez (ou seja, não são negociáveis mesmo quando adquiridas). Você pode estar segurando as ações por um período indefinido até qualquer IPO ou aquisição ou até que as ações se tornem inúteis.
Quando o spread é zero ou insignificante, o exercício precoce também minimiza a chance de qualquer imposto mínimo alternativo sobre ISOs e renda ordinária para NQSOs no spread no exercício. O plano precisa permitir que você exerça suas opções imediatamente em ações, que a empresa pode comprar de volta ao seu preço de exercício (ou outro preço especificado pelo seu plano) se você deixar dentro do período de aquisição original. Veja, por exemplo, o Aviso de Uber de Subsídio de Opção de Compra de Ações (arquivado como uma ação em ação), o que torna todas as opções exercíveis seis meses após a concessão.
O que acontece no primeiro exercício.
No exercício, você comprou essencialmente ações restritas. (Isso não deve ser confundido com uma aquisição de títulos restritos que, de acordo com as leis de valores mobiliários, não podem ser revendidos de imediato. Para mais informações sobre a diferença, consulte uma FAQ relacionada.) Você deve fazer uma eleição da seção 83 (b) e arquivá-la dentro 30 dias de exercício com o Internal Revenue Service e com a sua próxima declaração de imposto.
Alerta: nessa situação, você faz uma eleição da Seção 83 (b) mesmo quando você pagou o valor justo de mercado para o estoque restrito e não há desconto ou spread. Você declara que você tem zero rendimento pelo valor do imóvel recebido. Caso contrário, você devolverá a renda ordinária mais tarde na apreciação do estoque em valor entre compra e aquisição (ver o caso Alves v. Comissário do IRS, decidido em 1984).
Tratamento tributário para exercícios iniciais.
A eleição diz essencialmente que você concorda em reconhecer como receita ordinária para NQSOs e como um item AMT para ISOs, qualquer spread entre o valor justo de mercado da ação e seu preço de exercício. Desta forma, a valorização futura sobre o estoque da NQSO pode ser tributada em taxas favoráveis de ganhos de capital a longo prazo na venda do estoque subjacente. Sem a apresentação oportuna da seção 83 (b) no exercício, você reconhece o rendimento no spread na aquisição de ISOs e NQSOs.
Conforme explicado em outra FAQ, a tributação ISO é mais complexa para opções de exercicios antecipados com uma eleição 83 (b). Para este tipo especial de ISO, o período de retenção ISO de um ano começa no exercício. Mas em uma venda antes dos períodos de retenção ISO são cumpridos (ou seja, a desqualificação da disposição em uma venda no prazo de dois anos a partir da concessão), o rendimento ordinário é o menor do spread na aquisição (o restante é o ganho de capital) ou o ganho real de venda.
Status de suas ações após o exercício.
O período para o direito de recompra da empresa é semelhante ao escalão ou aos horários graduados para aquisição de opções de ações tradicionais. Em troca do imposto potencialmente mais baixo na venda do estoque, você compromete dinheiro com o estoque da sua empresa anteriormente. Embora as ações não cobradas que você receba durante a compra / exercício podem ser mantidas em uma conta de depósito em garantia até serem adquiridas, são ações em circulação que conferem direitos de voto e elegibilidade para dividendos. Ocasionalmente, quando permitido por lei, as empresas oferecem empréstimos aos empregados para incentivar este exercício inicial.
Alerta: você não precisa fazer este arquivamento para opções de estoque padrão que você pode exercer somente após a aquisição. O estoque que você recebe no exercício de opções de ações adquiridas não está sujeito a um risco substancial de confisco que desencadeia a habilidade e precisa fazer uma eleição da Seção 83 (b).
Uma empresa deve permitir o exercício antecipado das opções de compra de ações?
Algumas empresas permitem que os empregados exerçam suas opções de ações não adotadas, ou "exercício adiantado". # 8221; Uma vez adquirido, as ações não vencidas estão sujeitas a um direito de recompra pela empresa após a rescisão dos serviços. O preço de recompra é o preço de exercício da opção. Por favor, note que uma opção de compra de ações normalmente não é exercitável antecipadamente, a menos que o conselho de administração da empresa aprove uma outorga de opção já que é exercível antecipadamente e a empresa emite a opção de compra de ações de acordo com um contrato de opção que permite o exercício antecipado.
Permitir o exercício antecipado de ações não vencidas pode proporcionar aos funcionários uma vantagem fiscal potencial, permitindo que o empregado comece seu período de retenção de ganhos de capital de longo prazo em relação a todas as suas ações e minimize o potencial de responsabilidade de imposto mínimo alternativo (AMT). Se um funcionário sabe que ele / ela exercerá antecipadamente uma opção de compra de ações imediatamente após a concessão de uma opção (quando não há diferença entre o preço de exercício e o valor justo de mercado das ações ordinárias), o empregado normalmente deve querer um NSO como oposição a um ISO, porque o tratamento de ganho de capital de longo prazo para ações emitidas após o exercício de uma ONS ocorre após um ano. Em contrapartida, as ações emitidas após o exercício de um ISO devem ser mantidas por mais de um ano após a data de exercício e mais de dois anos após a data da concessão, para se qualificarem para tratamento fiscal favorável.
Existem várias desvantagens para permitir o exercício inicial, no entanto, incluindo:
Risco para o empregado. Ao exercer um direito de compra de ações ou opção imediatamente exercitável, o empregado está assumindo o risco de que o valor do estoque possa diminuir. Em outras palavras, o empregado exercitador coloca seu próprio capital (o dinheiro usado para comprar o estoque) em risco. Mesmo que uma nota promissória seja usada para comprar o estoque (postagem futura por vir), a nota deve ser recurso completo para que o IRS respeite a compra. Além disso, se o empregado comprar as ações com uma nota promissória, a nota continuará acumulando juros até que seja reembolsada, e uma taxa de juros de mercado deve ser paga para satisfazer os requisitos contábeis. Dependendo do número de ações compradas, o benefício fiscal esperado do exercício antecipado pode não justificar esses riscos aumentados para o acionista. Imposto após a propagação. Se houver um & # 8220; spread & # 8221; no momento do exercício, o empregado irá gerar receita ordinária (no caso de um exercício de NSO igual à diferença entre o preço de exercício e o valor justo de mercado das ações ordinárias na data do exercício) e pode desencadear a responsabilidade da AMT (no caso de um exercício de ISO, com a diferença entre o preço de exercício e o valor justo de mercado das ações ordinárias na data do exercício sendo um item de preferência AMT). Todos os impostos pagos não serão reembolsados se as ações não cobradas forem posteriormente recompradas ao custo. (Por favor, veja a publicação & # 8220; a diferença entre um ISO e um NSO? & # 8221; para um resumo das implicações fiscais do exercício de um ISO ou um NSO.) & # 8220; Porta traseira & # 8221; companhia pública . Permitir que os funcionários façam exercício antecipado pode aumentar o número de acionistas. Se a empresa chegar a 500 accionistas, a Seção 12 (g) da Securities Exchange Act de 1934 exigirá que a empresa se registre como uma empresa de relatórios públicos. Problemas de lei de valores mobiliários após venda. Se a empresa tiver mais de 35 acionistas não credenciados no momento em que concordou em ser adquirida em ações para transação de ações, a aquisição provavelmente será mais complexa e demorará mais para concluir. Aborrecimentos administrativos. Um aumento significativo no número de acionistas pode colocar um enorme encargo administrativo sobre a empresa. Isto é especialmente verdade quando os empregados adquirem ações sujeitas a recompra e quando compram ações com notas promissórias. Os formulários que o funcionário deve preencher e assinar são muito mais longos e mais complicados. 83 (b) as eleições devem ser arquivadas no IRS dentro de 30 dias após a compra. Os certificados de ações para ações não vencidas devem ser mantidos pela empresa para que possam ser facilmente recomprados se o empregado deixar a empresa, o que aumenta o risco de perda ou perda de estoque. O interesse em notas promissórias deve ser rastreado. Direitos do acionista. Os titulares de opções não têm direitos como acionistas até que exercem suas opções de compra de ações. Se os opistrados exercerem opções de ações, independentemente de serem adquiridas ou não, eles têm os mesmos direitos de voto que qualquer outro acionista. Certas ações, como a alteração do certificado de incorporação, que tipicamente ocorre em conexão com cada financiamento de risco, exigem a aprovação dos acionistas. Isso exige que algumas informações sejam fornecidas ao acionista para tomar uma decisão informada. Os acionistas também possuem mais direitos estatutários do que os candidatos, incluindo os direitos de inspeção. Os requisitos de informação dos acionistas também podem ser desencadeados de acordo com a Regra 701.
Algumas sugestões para esclarecimentos:
* Imposto sobre o spread: Existe tributação de renda ordinária no caso de um ISO? Existe responsabilidade da AMT no caso de uma ONS?
* & # 8220; Porta traseira & # 8221; empresa pública: como isso afeta minha decisão de exercer minhas ações no início do caso NSO ou ISO? Como isso afeta a decisão da empresa de oferecer um exercício adiantado no caso NSO ou ISO?
* Aborrecimentos administrativos: O que você quer dizer com & # 8220; ações não vividas devem ser mantidas pela empresa & # 8221 ;? Os detentores de ações exercidas, mas não levadas, têm mais direitos de voto do que os titulares de opções não exercidas mas adquiridas? As ações exercidas, mas não vencidas, têm os mesmos direitos de voto que as ações adquiridas?
@Nivi & # 8211; Obrigado pelo feedback. Eu tentei lidar com a maioria das sugestões com mudanças no texto da publicação. Com relação à & # 8220; porta traseira & # 8221; questão da empresa pública, trata-se de uma questão de empresa e não é relevante para a decisão do funcionário individual de exercer.
Como um empregado inicial, fundador, adquirente duas vezes ... esses pontos, especialmente para uma inicialização, estão em algum lugar entre inconsequentes e falsos.
Para as startups, o exercício adiantado enfraquece a retenção de funcionários. Assim, a maior razão para não oferecê-lo é aumentar a retenção.
Considere um funcionário que se junte a uma inicialização quando o exercício antecipado de suas ações custa US $ 200. Cinco anos depois, suas ações são avaliadas em US $ 800.000 +, mas ainda não liquidas. A propagação neste ponto posterior cria uma situação inconveniente para o empregado, onde exercitá-los pode ter consequências fiscais caras mesmo que as ações não possam ser vendidas para produzir lucros. O empregado tornou-se servente contratado. Não é uma escolha financeira razoável para deixar e desistir do lucro, mas também não é necessariamente possível que eles paguem a compra das ações e paguem os impostos. Eles estão presos, sem alavancagem, e nenhuma informação sobre quando as ações podem ser líquidas e poderem ser vendidas. A empresa está feliz porque o funcionário tem o maior incentivo para ficar com a empresa.
Deixe-nos falar sobre como o artigo representa incorretamente alguns dos pontos.
Risco para o empregado. PERMITIR o exercício antecipado não cria risco para o empregado. O único risco é criado quando o empregado realmente decide exercitar-se antecipadamente. Permitir que ele simplesmente crie mais flexibilidade para o empregado. Além disso, o exercício antecipado minimiza o risco para o empregado, permitindo-lhes exercer o estoque ao menor preço possível. Mesmo sem exercícios iniciais, o empregado é livre para exercer a opção à medida que eles se entregam. Nesse ponto, o exercício cria um risco aumentado, sob a forma de imposto após a disseminação.
Imposto após a propagação. Se o imposto após a propagação for ruim, o exercício adiantado é bom. Apenas duas vezes um estoque não tem risco de spread-spread. No início, quando o preço de compra é o mesmo que o valor, como em um exercício antecipado; e no final, durante uma venda no mesmo dia quando o estoque é líquido. Todo o tempo no meio envolve spreads que são potencialmente perigosos para o empregado de uma perspectiva fiscal. Mais importante ainda, essas conseqüências tributárias não afetam a empresa.
& # 8220; Porta traseira & # 8221; companhia pública. Não permitir o exercício adiantado não permite o exercício. Para evitar que o exercício antecipado seja um meio efetivo para evitar que seja forçado a arquivar relatórios financeiros públicos, os funcionários devem escolher não exercer opções à medida que se entregam. A principal razão pela qual eles evitam se exercitar à medida que eles são adquiridos é o risco aumentado ou o risco de taxa de spread. Essas razões os colocam mais e mais longe na servidão contratada, mas não ajudam de forma confiável a empresa a evitar que seja forçada a apresentar relatórios financeiros públicos. Se este é o objetivo da empresa, um meio melhor seria evitar a propriedade do empregado de estoque ou opções. Esta questão só é aplicável às startups, já que as grandes empresas públicas já estão sendo publicadas publicamente.
Problemas de lei de valores mobiliários após venda. Este é um arenque vermelho. Este não é um motivo real que as aquisições não completam, nem mesmo a questão principal em contas legais ou custos no gerenciamento de uma aquisição. Simplesmente não importa.
Aborrecimentos administrativos. Mais uma vez, arenque vermelho. Este não é um fardo ou custo significativo. As startups podem oferecer exercícios iniciais com facilidade. À medida que a contagem dos funcionários cresce, é verdade que a carga administrativa cresce. No entanto, existem riscos muito maiores em uma empresa do que esse problema de clérigo menor. Certificados de estoque? Eles não precisam ser emitidos em empresas privadas. Pode simplesmente ser um livro ou contabilidade eletrônica. Alguns desses pontos parecem relevantes se estivéssemos falando sobre uma grande empresa pública, mas não estávamos apenas falando sobre a prevenção da porta de trás e do # 39; limitações financeiras públicas?
Direitos do acionista. Mais uma vez, arenque falso e vermelho. Todo financiamento de risco não requer alteração do certificado de incorporação. Pelo menos não, se os advogados incorporados fizeram seu trabalho corretamente. Além disso, os estatutos de incorporação não precisam exigir que os accionistas menores façam votação em # 39; para aprovar um evento de financiamento, desde que recebam a maioria dos votos em apoio. Esta é simplesmente uma questão de não financiamento.
A propagação é uma razão para permitir que o exercício adiantado não o abandone. O spread mínimo ocorre quando as opções são originalmente emitidas, o que requer exercícios iniciais para aproveitar. Sem exercícios iniciais, um empregado é forçado a esperar até.
Obrigado por tomar o tempo para comentar.
Risco para o empregado. O ponto aqui é que, quando os preços de exercício se tornam não triviais (ou seja, o custo de um carro novo), o exercício adiantado já não parece uma boa idéia.
Imposto após a propagação. Os empregados muitas vezes não exercem suas ações antes de terem estado na empresa por algum período de tempo (e percebem se o risco de compra das ações está garantido). Nessa situação, pode haver propagação.
& # 8220; Porta traseira & # 8221; companhia pública. Você está certo, os funcionários sempre podem exercer seus compartilhamentos adquiridos. O ponto é onde uma empresa cria uma cultura de exercício adiantado, as coisas ficam nervosas com a Lei "39".
Problemas de direito dos valores mobiliários. Ter que fazer uma audiência de justiça da CA ou um S-4 irá adicionar pelo menos um mês e meio até o encerramento e eu adivinho cerca de US $ 75K em taxas legais / contábeis extra para uma audiência de justiça e significativamente mais por uma S-4.
Aborrecimentos administrativos. Quase todas as empresas privadas com risco de empresas emitem certificados de ações. Eles tendem a se perder, o que é uma dificuldade de lidar.
Direitos do acionista. Você está bem aqui. O certificado de incorporação precisa ser alterado para criar a nova série de ações preferenciais em um financiamento de risco típico. Os acionistas da empresa precisam aprovar uma emenda & # 8212; e mesmo que todos os acionistas não sejam solicitados se seus votos não forem necessários, eles precisam ser avisados da ação (pelo menos pós-fato). Existe sempre uma sensibilidade ao envio de avisos / informações aos acionistas dos empregados.
Aborrecimentos administrativos: O que você quer dizer com & # 8220; ações não realizadas devem ser mantidas pela empresa & # 8221 ;? Os detentores de ações exercidas, mas não levadas, têm mais direitos de voto do que os titulares de opções não exercidas mas adquiridas? As ações exercidas, mas não vencidas, têm os mesmos direitos de voto que as ações adquiridas?
Quando você deve exercer suas opções de estoque?
As opções S tock têm valor precisamente porque são uma opção. O fato de você ter uma quantidade prolongada de tempo para decidir se e quando comprar o estoque de seu empregador a um preço fixo deve ter um enorme valor. É por isso que as opções de compra de ações negociadas publicamente são avaliadas acima do valor pelo qual o preço do estoque subjacente excede o preço de exercício (veja Por que as opções de ações do empregado são mais valiosas do que as opções de ações negociadas em troca para uma explicação mais detalhada). Sua opção de compra de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita porque você não tem mais flexibilidade quando e se você deve se exercitar. Como resultado, muitas pessoas se perguntam quando faz sentido exercer uma opção.
Taxas de impostos conduzem a decisão de exercício.
As variáveis mais importantes a serem consideradas ao decidir quando exercer sua opção de compra de ações são impostos e a quantidade de dinheiro que você está disposto a colocar em risco. Existem três tipos de impostos que você deve considerar ao exercer suas Opções de Ações Incentivas (a forma mais comum de opções de empregado): imposto mínimo alternativo (AMT), imposto de renda ordinário e o imposto de ganhos de capital de longo prazo muito menor.
É provável que você incorpore uma AMT se você exercer suas opções depois que seu valor de mercado justo subiu acima do seu preço de exercício, mas você não as vende. A AMT que você provavelmente irá incorrer será a taxa de imposto AMT federal de 28%, o valor pelo qual as suas opções se valorizaram com base no seu preço de mercado atual (você só paga o AMT estadual em um nível de renda que poucos pessoas terão acesso). O preço de mercado atual de suas opções é determinado pela avaliação mais recente do 409A solicitada pelo conselho de administração da sua empresa se seu empregador for privado (ver as cartas da oferta de razão não incluem um preço de greve para uma explicação sobre como funcionam as avaliações 409A) e o preço do mercado público após o IPO.
Sua opção de compra de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita porque você não tem mais flexibilidade quando e se você deve se exercitar.
Por exemplo, se você possui 20.000 opções para comprar as ações ordinárias de seu empregador em US $ 2 por ação, a avaliação mais recente da 409A valora suas ações ordinárias em US $ 6 por ação e você faz 10 mil ações, então você deve uma AMT de US $ 11.200 (10.000 x 28% x ($ 6 & # 8211; $ 2)). Se você mantiver suas opções exercidas por pelo menos um ano antes de vendê-las (e dois anos depois de serem concedidas), você pagará uma taxa combinada de impostos federais-mais-estado-marginal-longo prazo-capital-ganhos-taxa de apenas 24,7% sobre o valor que eles apreciam mais de US $ 2 por ação (assumindo que você ganha US $ 255,000 como casal e morar na Califórnia, como é o caso mais comum para os clientes da Wealthfront). O AMT que você pagou será creditado contra os impostos que você deve quando vende seu estoque exercido. Se assumirmos que, em última instância, você vende suas 10.000 ações por US $ 10 por ação, seu imposto combinado sobre ganhos de capital a longo prazo será de US $ 19.760 (10.000 ações x 24,7% x ($ 10 e $ 8211; $ 2)), menos os $ 11.200 anteriormente pagos AMT ou um líquido de US $ 8.560. Para obter uma explicação detalhada de como o imposto mínimo alternativo funciona, consulte Melhorando os resultados dos impostos para sua opção de compra de ações ou do subsídio de ações restrito, parte 1.
Se você não exercer nenhuma das suas opções até que sua empresa seja adquirida ou se torne pública e você vende de imediato, você pagará taxas de imposto de renda ordinárias sobre o valor do ganho. Se você é um casal casado da Califórnia que ganho em conjunto US $ 255,000 (novamente, o cliente médio da Wealthfront), sua taxa de imposto comum combinada de imposto 2017 e taxa de imposto de renda ordinária federal será de 42,7%. Se assumirmos o mesmo resultado que no exemplo acima, mas espera aguardar até o dia em que você vende (ou seja, um exercício no mesmo dia), você deveria pagar impostos ordinários de renda de US $ 68.320 (20.000 x 42.7% x ($ 10 e # 8211; $ 2)). Isso é muito mais do que no anterior caso de ganhos de capital a longo prazo.
83 (b) Eleições podem ter enorme valor.
Você não deve impostos no momento do exercício se você exercer suas opções de compra de ações quando seu valor de mercado justo for igual ao seu preço de exercício e você arquivar um formulário 83 (b) eleição a tempo. Qualquer valorização futura será tributada nas taxas de ganhos de capital a longo prazo se você detiver suas ações por mais de um ano após o exercício e dois anos após a data da concessão antes da venda. Se você vender em menos de um ano, você será tributado nas taxas de renda ordinárias.
As variáveis mais importantes a considerar ao decidir quando exercer sua opção de compra de ações são impostos e a quantidade de dinheiro que você está disposto a colocar em risco.
A maioria das empresas oferece-lhe a oportunidade de exercer suas opções conservadas em estoque antecipadamente (ou seja, antes de serem totalmente adquiridas). Se você decidir deixar sua empresa antes de ser totalmente adquirido e você exercitou antecipadamente todas as suas opções, seu empregador comprará suas ações não levadas em seu preço de exercício. O benefício para exercer as suas opções antecipadamente é que você inicia o relógio na qualificação para o tratamento de ganhos de capital a longo prazo anteriormente. O risco é que sua empresa não tenha sucesso e você nunca pode vender suas ações, apesar de ter investido o dinheiro para exercer suas opções (e talvez tenha pago a AMT).
Os cenários em que faz sentido fazer exercício inicial.
Provavelmente há dois cenários em que o exercício inicial faz sentido:
No início do seu mandato, se você é um funcionário muito antigo ou, uma vez que você tenha um alto grau de confiança, sua empresa será um grande sucesso e você terá algumas economias que você está disposto a arriscar.
Cenário dos empregados precoce.
Os empregados muito adiantados são emitidos geralmente opções de estoque com um preço de exercício de centavos por ação. Se você tiver a sorte de estar nessa situação, seu custo total para exercer todas as suas opções pode ser de apenas US $ 2.000 a US $ 4.000, mesmo que você tenha emitido 200.000 ações. Poderia fazer uma tonelada de sentido para exercer todas as suas ações antes que seu empregador faça sua primeira avaliação de 409A se você realmente pode perder esse dinheiro. Eu sempre incentivo os primeiros funcionários que exercem suas ações imediatamente a planejar a perda de todo o dinheiro que eles investiram. MAS, se a sua empresa for bem-sucedida, a quantidade de impostos que você economizará será ENORME.
Alta Probabilidade de Sucesso.
Digamos que você é empregado número 80 a 100, você emitiu algo na ordem de 20.000 opções com um preço de exercício de US $ 2 por ação, você exerce todas as suas ações e seu empregador falha. Será terrivelmente difícil recuperar essa perda de US $ 40.000 (e a AMT que você provavelmente pagou) tanto financeira como psicologicamente. Por esse motivo, sugiro apenas exercitar opções com um preço de exercício acima de US $ 0,10 por ação se você tiver certeza absoluta de que seu empregador terá sucesso. Em muitos casos, talvez não seja até que você realmente acredite que sua empresa está pronta para ser pública.
O tempo ideal para exercitar é quando a sua empresa apresenta arquivos para um IPO.
Anteriormente, nesta publicação, expliquei que as ações exercidas são qualificadas para a taxa de imposto de ganhos de capital de longo prazo muito menor se tiverem sido detidos por mais de um ano após o exercício e suas opções foram concedidas mais de dois anos antes da venda. No cenário de alta probabilidade de sucesso, não faz sentido exercer mais de um ano de antecedência quando você realmente pode vender. Para encontrar o momento ideal para exercitar, precisamos trabalhar para trás, desde que suas ações provavelmente serão liquidadas e avaliadas no que você achará que será um preço justo.
Os compartilhamentos de funcionários geralmente são restritos a serem vendidos nos primeiros seis meses após a publicação de uma empresa. Como explicamos em The One Day para evitar a venda de ações da sua empresa, as ações de uma empresa normalmente são negociadas por um período de duas semanas a dois meses após o lançamento do contrato de subscrição de seis meses mencionado anteriormente. Geralmente, há um período de três a quatro meses a partir do momento em que uma empresa arquiva sua declaração de registro inicial para se tornar pública com a SEC até que suas ações negociem publicamente. Isso significa que você provavelmente não venderá por pelo menos um ano após a data em que a sua empresa arquivar uma declaração de registro com a SEC para público (quatro meses esperando para ser público + seis meses de bloqueio + dois meses à espera de recuperar seu estoque). Portanto, você terá o risco de liquidez mínimo (ou seja, seu dinheiro atará o mínimo de tempo sem poder vender) se você não se exercitar até que sua empresa lhe diga que arquivou um IPO.
Eu sempre incentivo os primeiros funcionários que exercem suas ações imediatamente a planejar a perda de todo o dinheiro que eles investiram. MAS, se a sua empresa for bem-sucedida, a quantidade de impostos que você economizará será ENORME.
Em nossa postagem, as Estratégias VC de Vencimento para ajudá-lo a vender ações Tech IPO, apresentamos pesquisa proprietária que encontrou, na maior parte, apenas empresas que exibiram três características notáveis negociadas acima de seu preço de IPO pós-lockup-release (que deve ser maior que suas opções 'valor de mercado atual antes do IPO). Essas características incluíram atender suas orientações de ganhos pré-IPO em suas duas primeiras chamadas de ganhos, crescimento de receita consistente e margens em expansão. Com base nessas descobertas, você só deve se exercitar cedo se você confiar plenamente que seu empregador pode atender aos três requisitos.
Quanto maior o seu patrimônio líquido, maior o risco de tempo que você pode assumir quando se exercitar. Eu não acho que você pode dar ao luxo de assumir o risco de exercer suas opções de ações antes que seus arquivos da empresa se tornem públicos se você só vale US $ 20.000. Meu conselho muda se você valer US $ 500.000. Nesse caso, você pode se dar ao luxo de perder algum dinheiro, então, exercitar um pouco mais cedo uma vez que você esteja convencido de que sua empresa vai ter grande sucesso (sem o benefício de um registro de IPO) pode fazer sentido. Exercício anterior provável significa uma menor AMT porque o valor de mercado atual de suas ações será menor. Geralmente eu aconselho as pessoas a não arriscar mais de 10% do seu patrimônio líquido se quiserem exercitar muito mais cedo do que a data de registro do IPO.
A diferença entre a AMT e as taxas de ganhos de capital a longo prazo não é tão grande quanto a diferença entre a taxa de ganhos de capital de longo prazo ea taxa de imposto de renda ordinária. A taxa de AMT federal é de 28%, o que é aproximadamente o mesmo que a taxa de juros marginais marginais de ganhos de capital a longo prazo de 28,1%. Em contraste, um cliente médio da Wealthfront normalmente paga uma taxa de imposto combinada de imposto de renda e estado federal combinado de 39,2% (veja Melhorar resultados fiscais para sua opção de compra de ações ou concessão de ações restritas, Parte 1 para um cronograma de taxas de imposto de renda ordinárias federais). Portanto, você não vai pagar mais do que as taxas de ganhos de capital de longo prazo se você se exercitar com antecedência (e será creditado contra o imposto que você paga quando você vende suas ações em última análise), mas você ainda precisa encontrar o dinheiro para pague, o que pode não valer a pena o risco.
Procure a ajuda de um profissional.
Existem algumas estratégias fiscais mais sofisticadas que você pode considerar antes de exercer ações da empresa pública que descrevemos em Melhorar os Resultados do Imposto para a Opção de Estoque ou Aquisição de Estoque Restrita, Parte 3, mas eu simplificaria minha decisão para o conselho mencionado acima se você # 8217 ; apenas considerando o exercício de ações da empresa privada. Reduzido para os termos mais simples: apenas se exercita com antecedência se você for um funcionário adiantado ou sua empresa está prestes a ser pública. Em qualquer caso, recomendamos que você contrata um grande contabilista de impostos que tenha experiência com estratégias de exercicios de opção de estoque para ajudá-lo a pensar em sua decisão antes de um IPO. Esta é uma decisão que você não fará muitas vezes e não vale a pena fazer errado.
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Sobre o autor.
Andy Rachleff é co-fundador da Wealthfront, presidente e diretor executivo. Ele atua como membro do conselho de curadores e vice-presidente do comitê de investimento da Fundação da Universidade da Pensilvânia e como membro da faculdade da Stanford Graduate School of Business, onde ensina cursos sobre empreendedorismo tecnológico. Antes da Wealthfront, Andy co-fundou e foi sócio geral da Benchmark Capital, onde foi responsável por investir em várias empresas de sucesso, incluindo Equinix, Juniper Networks e Opsware. Ele também passou dez anos como sócio geral com Merrill, Pickard, Anderson e amp; Eyre (MPAE). Andy ganhou o BS da University of Pennsylvania e seu MBA da Stanford Graduate School of Business.
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Opções de ações do empregado: Exercício precoce ou prematuro.
Como forma de reduzir o risco e bloquear os ganhos, o exercício precoce ou prematuro das Opções de Ações dos Empregados (ESOs) deve ser cuidadosamente considerado, uma vez que existe um grande golpe de imposto potencial e um grande custo de oportunidade sob a forma de valor de tempo perdido. Nesta seção, discutimos o processo de exercício adiantado e explicamos objetivos e riscos financeiros.
Quando um ESO é concedido, tem um valor hipotético que - por ser uma opção no dinheiro - é um valor de tempo puro. Esse valor de tempo decai a uma taxa conhecida como theta (Relacionado: Usando os "Gregos" para entender as opções), que é uma função raiz quadrada do tempo restante.
Suponha que você detém ESOs que valem US $ 35.000 mediante concessão, conforme discutido nas seções anteriores. Você acredita nas perspectivas de longo prazo de sua empresa e planeja manter seus ESOs até o vencimento. A Figura 3 mostra a composição do valor - valor intrínseco mais valor de tempo - para opções ITM, ATM e OTM.
Mesmo se você começar a ganhar valor intrínseco à medida que o preço do estoque subjacente aumenta, você estará perdendo valor de tempo ao longo do caminho (embora não proporcionalmente). Por exemplo, para um ESO in-the-money com um preço de exercício de $ 50 e um preço de estoque de US $ 75, haverá menos valor de tempo e mais valor intrínseco, para maior valor geral (barras superiores na Figura 3). (Relacionado: A Importância do Valor de Tempo na Negociação de Opções)
As opções fora do dinheiro (conjunto inferior de barras) mostram apenas um valor de tempo puro de US $ 17.500, enquanto as opções no dinheiro têm um valor de tempo de US $ 35.000. Quanto mais longe do dinheiro que uma opção é, menor valor de tempo, porque as chances de se tornar rentável são cada vez mais finas. Como uma opção ganha mais no dinheiro e adquire mais valor intrínseco, isso representa uma proporção maior do valor total da opção. Na verdade, para uma profunda opção no dinheiro, o valor do tempo é um componente insignificante do seu valor, em comparação com o valor intrínseco. Quando o valor intrínseco torna-se valor em risco, muitos detentores de opções procuram bloquear isso tudo ou parte desse ganho, mas, ao fazê-lo, eles não só desistiram do valor do tempo, mas também incorrem em uma taxa de imposto pesada.
Responsabilidades tributárias para ESOs.
Não podemos enfatizar esse ponto o suficiente - as maiores desvantagens do exercício prematuro são o grande evento de imposto que induz e a perda de valor de tempo. Você é tributado nas taxas de imposto de renda ordinárias sobre o spread do ESO ou valor intrínseco, com taxas de até 40%. Além disso, tudo é devido no mesmo ano fiscal e pago após o exercício, com outro golpe de imposto provável na venda ou alienação do estoque adquirido. Mesmo que você tenha perdas de capital em outros lugares em seu portfólio, você só pode aplicar US $ 3.000 por ano dessas perdas contra seus ganhos de compensação para compensar o passivo tributário.
Depois de ter adquirido ações que, provavelmente, apreciaram o valor, você é confrontado com a escolha de liquidar o estoque ou segurá-lo. Se você vende imediatamente após o exercício, você bloqueou seus "ganhos" de remuneração (a diferença entre o preço de exercício e o preço do mercado de ações).
Mas se você armazenar o estoque, e depois vender depois depois de apreciar, você pode pagar mais impostos. Lembre-se de que o preço das ações no dia em que você exerceu seus ESOs é agora o seu "preço base". Se você vender as ações menos de um ano após o exercício, você terá que pagar imposto sobre ganhos de capital a curto prazo. Para obter a menor taxa de ganhos de capital de longo prazo, você teria que manter as ações por mais de um ano. Você acaba pagando dois impostos - compensação e ganhos de capital.
Um exemplo.
Muitos detentores de ESO também podem encontrar-se na posição infeliz de manter ações que revertem seus ganhos iniciais após o exercício, como demonstra o exemplo a seguir. Digamos que você tenha ESOs que lhe dão o direito de comprar 1.000 ações em US $ 50, e as ações negociam US $ 75 com mais cinco anos para o vencimento. Como você está preocupado com as perspectivas do mercado ou as perspectivas da empresa, você exerce seus ESOs para bloquear o spread de US $ 25.
Agora você decide vender metade das suas participações (de 1.000 ações) e manter a outra metade para ganhos futuros em potencial. Veja como a matematica se acumula -
Exercício de US $ 75 e imposto de remuneração pago no spread total de $ 25 x 1.000 ações @ 40% = $ 10.000. Vendido 500 ações em US $ 75 por um ganho de US $ 12.500. Seus ganhos após impostos nesta altura = $ 12.500 - $ 10.000 = $ 2.500 Agora você está segurando 500 ações com um preço base de US $ 75, com US $ 12.500 em ganhos não realizados (mas já pagaram impostos). Vamos supor que o estoque agora diminui para US $ 50 antes do final do ano. A sua participação de 500 ações já perdeu US $ 25 por ação ou US $ 12.500, já que você adquiriu as ações por meio do exercício (e já pagou o imposto em US $ 75). Se você vender agora essas 500 ações em US $ 50, você só poderá aplicar $ 3.000 destas perdas no mesmo ano fiscal, sendo que o restante será aplicado nos próximos anos com o mesmo limite. Para resumir: você pagou US $ 10.000 em imposto de compensação no exercício Bloqueado em US $ 2.500 em ganhos pós-impostos em 500 ações quebrou mesmo em 500 ações, mas tem perdas de $ 12,500 que você pode cancelar anualmente em US $ 3.000.
Observe que isso não conta o valor do tempo perdido do exercício inicial, o que pode ser bastante significativo, com cinco anos para a expiração. Tendo vendido suas participações, você também não tem mais o potencial de ganhar com um movimento ascendente no estoque.
Dito isto, embora raramente faça sentido exercitar opções listadas cedo, a natureza não comercializável e outras limitações de ESOs podem fazer seu exercício inicial necessário nas seguintes situações -
Necessidade de fluxo de caixa: Muitas vezes, a necessidade de fluxo de caixa imediato pode compensar o custo de oportunidade do valor do tempo perdido e justificar o impacto tributário. Diversificação da carteira: como mencionado anteriormente, uma posição excessivamente concentrada nas ações da empresa exigiria exercícios e liquidações antecipadas para alcançar a diversificação de portfólio. Perspectivas do estoque ou do mercado: Em vez de ver todos os ganhos se dissipar e se transformar em perdas devido a uma deterioração das perspectivas do mercado de ações ou de ações em geral, pode ser preferível bloquear ganhos por meio do exercício antecipado. Entrega para uma estratégia de hedge: redigir chamadas para ganhar renda premium pode exigir a entrega de estoque (discutido na próxima seção).
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